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作者:宋檢 時(shí)間:2022-12-13 來(lái)源:互聯(lián)網(wǎng)

松香烷二萜是一類(lèi)普遍存在于植物體中的天然產(chǎn)物,具有廣泛的生物活性,包括許多重要的藥理活性,以及顯著的生態(tài)學(xué)功能。芳香松香烷二萜(Aromaticabietanoids)是松香烷二萜中*大的亞類(lèi),結(jié)構(gòu)中含有特征的芳香性C環(huán),穩(wěn)定性較高,難于被其他生物代謝和降解,對(duì)植食性昆蟲(chóng)具有較強(qiáng)防御功能。

中國(guó)科學(xué)院昆明植物研究所活性天然產(chǎn)物發(fā)現(xiàn)與生物合成團(tuán)隊(duì)黎勝紅研究組多年來(lái)致力于喜馬拉雅特有唇形科植物米團(tuán)花(Leucosceptrumcanum)的次生代謝產(chǎn)物及其生物功能研究,前期解析了引起米團(tuán)花有色花蜜的新穎色素物質(zhì)——脯氨酸-對(duì)苯二醌共軛體及其吸引傳粉鳥(niǎo)類(lèi)的功能(Org.Lett.2012,14:4146-4149),并從該植物中發(fā)現(xiàn)了系列骨架新穎、結(jié)構(gòu)多變并具有重要防御功能的米團(tuán)花烷二倍半萜類(lèi)化合物(Angew.Chem.Int.Ed.2010,49:4471-4475;Org.Lett.2011,13:1864-1867;Org.Lett.2012,14:5768-5771;Org.Lett.2014,16:6416-6419),在此基礎(chǔ)上鑒定了植物二倍半萜生物合成途徑的關(guān)鍵酶GFDPS,并首次揭示二倍半萜是在質(zhì)體中通過(guò)MEP途徑生物合成(PlantCell,2016,28:804-822;Coverarticle)。此外,研究組近期研究發(fā)現(xiàn),米團(tuán)花中還含有豐富的細(xì)胞毒活性芳香松香烷二萜(Phytochemistry,2019,157:43-52)。大量防御功能和毒性萜類(lèi)化合物的存在使得米團(tuán)花很少被植食性昆蟲(chóng)取食。然而,研究組經(jīng)過(guò)多年觀(guān)察發(fā)現(xiàn),綠孔雀夜蛾(Nacnamalachitis)幼蟲(chóng)能夠適應(yīng)米團(tuán)花植物并特異性地取食該植物葉片。通過(guò)實(shí)驗(yàn)室培養(yǎng)該昆蟲(chóng),僅飼喂米團(tuán)花葉片,對(duì)其排泄物進(jìn)行收集分析以及系統(tǒng)的化學(xué)成分研究,結(jié)果從中發(fā)現(xiàn)兩個(gè)具有11,12-斷裂松香烷新穎骨架的二萜多烯化合物:NacnabietaninsA(1)和B(2)。二者*不穩(wěn)定,結(jié)構(gòu)測(cè)定后在冰箱貯存過(guò)程中很快自發(fā)降解。這種11,12-斷裂導(dǎo)致芳香C環(huán)開(kāi)環(huán)的松香烷二萜非常罕見(jiàn),此前在自然界中并未發(fā)現(xiàn),也從未以化學(xué)合成中間體的形式被報(bào)道,推測(cè)它們分別由米團(tuán)花葉中大量存在的化合物3和4在昆蟲(chóng)體內(nèi)經(jīng)過(guò)特殊的酶催化生成。這種將芳環(huán)裂解為末端雙鍵的酶促代謝過(guò)程可能為綠孔雀夜蛾幼蟲(chóng)對(duì)毒性芳香松香烷二萜的一種特殊解毒機(jī)制。研究結(jié)果揭示了一種新穎的昆蟲(chóng)對(duì)植物芳香松香烷二萜的解毒機(jī)制,也可能被昆蟲(chóng)用來(lái)降解其它芳香性植物毒素,以及對(duì)含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的殺蟲(chóng)劑產(chǎn)生抗性。

目前,該研究結(jié)果以DetoxificationofPlantAromaticAbietanoidsviaCleavageoftheBenzeneRinginto11,12-Seco-diterpenePolyenesbyaSpecialistInsectofLeucosceptrumcanum為題發(fā)表在OrganicLetters上。研究組博士郭凱為該篇文章的**作者,黎勝紅為通訊作者。該研究得到國(guó)家杰出青年基金項(xiàng)目、國(guó)家自然科學(xué)基金重點(diǎn)和面上項(xiàng)目等資助。

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