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logP檢測

作者:修吾 時間:2024-09-03 來源:互聯(lián)網(wǎng)

  Log P檢測是評估化合物親脂性的一種重要方法,親脂性作為定量構(gòu)效關(guān)系(QSAR)研究中一種*為重要的參數(shù),對化合物的溶解度、滲透性、代謝、毒性、蛋白結(jié)合和分布等性質(zhì)有重要影響。Log P是指在某一特定pH下,化合物在兩相中全部以分子形式存在時,測得化合物在有機(jī)相(如辛醇)和水相中分配系數(shù)的對數(shù)。以下是對Log P檢測方法的詳細(xì)介紹:

  一、Log P檢測方法

  目前檢測Log P的方法主要有以下幾種:

  計算機(jī)模擬法:

  優(yōu)點:經(jīng)濟(jì)且快速。

  缺點:預(yù)測性依賴于所選軟件是否將化合物所有亞結(jié)構(gòu)的貢獻(xiàn)值全部算進(jìn)去,因此預(yù)測值相對實驗檢測值準(zhǔn)確性會差一些。

  搖瓶法:

  優(yōu)點:實驗結(jié)果準(zhǔn)確,樣品用量少,是親脂性檢測方法的金標(biāo)準(zhǔn)。

  缺點:相對耗時,需要純度較高的化合物,不適用于不穩(wěn)定的化合物,且檢測范圍通常為-2

  反相高效液相色譜法(RP-HPLC):

  優(yōu)點:速度較快,較溫和,化合物需求量少且純度要求較低,檢測范圍也更廣(在一些特殊情況下也可以擴(kuò)展到Log P>6的化合物親脂性的檢測)。

  應(yīng)用:隨著藥物研發(fā)的管線的日益增多,現(xiàn)階段高脂溶性的化合物比例日益增多,反相液相色譜法因其優(yōu)勢被廣泛關(guān)注和應(yīng)用。經(jīng)濟(jì)合作與發(fā)展組織(OECD)的化學(xué)品測試導(dǎo)則也指明了高效液相色譜法檢測Log P的適用范圍與要求。

  二、反相液相色譜法(RP-HPLC)檢測Log P的步驟

  選取參照化合物:選擇覆蓋低親脂性到高親脂性的多個化合物作為參照。

  優(yōu)化色譜參數(shù):包括流動相、梯度、色譜柱等,以獲得*佳的色譜分離效果。

  建立標(biāo)準(zhǔn)方程:將參照化合物的保留時間轉(zhuǎn)換為容量因子,用容量因子的對數(shù)與參照化合物已知Log P做線性回歸方程,此方程即為標(biāo)準(zhǔn)方程。

  檢測待測化合物:在相同的色譜條件下,獲得待測化合物的保留時間,計算其容量因子,并帶入標(biāo)準(zhǔn)方程,得到待測化合物的Log P值。

  三、反相液相色譜法的優(yōu)化

  為了進(jìn)一步提高Log P檢測的準(zhǔn)確性,可以在反相液相色譜法的基礎(chǔ)上進(jìn)行優(yōu)化。例如,使用log kw(沒有有機(jī)修飾劑時化合物容量因子)代替log k,以消除有機(jī)修飾劑對離子型化合物pKa的影響,從而得到更準(zhǔn)確的Log P值。

  四、總結(jié)

  Log P檢測是評估化合物親脂性的重要手段,對于藥物研發(fā)、材料科學(xué)等領(lǐng)域具有重要意義。反相液相色譜法因其快速、準(zhǔn)確、適用范圍廣等優(yōu)點,在Log P檢測中得到了廣泛應(yīng)用。隨著技術(shù)的不斷發(fā)展,反相液相色譜法將在更多領(lǐng)域發(fā)揮重要作用。

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