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新方法首次可一步獲得手性腈類化合物

作者:宋檢 時間:2022-11-23 來源:互聯網

9月2日出版的《科學》雜志公開了中美兩國化學家的一項聯合研究成果,他們發明了一種全新的合成方法,只需一步就能將自然界豐富的烴類有機分子轉化成高附加值的手性腈類化合物,這是一類非常重要的有機中間體,廣泛用于藥物和農藥的合成,具有*大的應用潛力。

中科院上海有機化學研究所研究員劉國生和美國威斯康辛大學麥迪遜分校化學教授香農·斯塔爾共同指導了這項研究。劉國生在接受科技日報記者電話采訪時表示,這項研究主要有兩個突破:一是攻克了烴類化合物碳氫鍵不對稱催化的重大挑戰。傳統合成方法是先將烴類化合物轉化為官能化的中間體,再通過多步轉化才能得到目標產物;而且在碳氫鍵的活化中,反應的活性和選擇性往往不高。而新方法在碳氫鍵的活化方面具有非常高的活性和選擇性,大大提高了原料轉化成目標分子的效率。

另一個突破在于簡化了手性化合物的合成步驟。手性分子具有兩種不同的鏡像,就像人的左右手一樣,但“左手”分子和“右手”分子具有完全不同的功能,比如沙利度胺(Thalidomide),其一種手性可以用作鎮靜劑,而另一種手性卻有嚴重的毒副作用,可能導致出生缺陷,因此,如何實現手性化合物的高效合成非常重要。科學家以往采用手性拆分,或預活化底物的不對稱催化的方法來得到手性化合物,合成路線冗長。但新方法在沒有任何輔助基團的條件下,一步就能從烴類化合物得到手性腈類化合物。

手性腈類化合物是合成激素、神經遞質、精神類藥物和消炎藥等的前體分子。劉國生告訴記者:“該方法能夠一次選擇性地合成兩種手性分子中的一種,這對以后研發以烴類化合物作為原料制備藥物或農藥中間體的全新催化方法具有重要意義。”

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